Buenos días.
Pienso que, tanto él como su familia, tienen derecho a asistencia sanitaria, al ser ciudadanos españoles, residiendo en España (capítulo I del RDL 16/2012 de 20 de abril).
http://noticias.juridicas.com/base_datos/Admin/rdl16-2012.html
En lo referente a su situación, efectivamente, considero que es una de las injusticias del llamado sistema solidario que afecta especialmente a los autónomos. Es mi opinión.
La mejor opción que se me ocurre para que pueda ir sobreviviendo durante los años que le quedan para poder pedir la jubilación ordinaria es que pudiera encontrar un trabajo (por cuenta ajena) a tiempo completo durante 6 meses (también podría ser a tiempo parcial, pero la cuantía del subsidio sería proporcional a la parcialidad del contrato). A la finalización del contrato, quizás, podría solicitar el subsidio por cotización insuficiente para prestación contributiva, CON responsabilidades familiares. Podría llegar a cobrar 21 meses de subsidio (426 mensuales si el contrato ha sido a tiempo completo. No cotizaría a la SS, mientras cobrara el subsidio).
Claro, con la que está cayendo, lo difícil es encontrar un trabajo a los 58 años (aunque sea de un mes).
En este enlace del SEPE, tienes toda la información sobre prestaciones y subsidios.
http://www.sepe.es/contenido/prestaciones/pdf/f_sub_desemp.pdf
En cuanto al tema de inscribirse como demandante de empleo hasta la edad de jubilación, pienso que, dado que ha cotizado más de 30 años a la SS, de los cuales 2 años en los últimos 15 años antes del hecho causante (jubilación ordinaria), no tendría problemas, aunque no se hubiera inscrito como demandante de empleo.
Dicho esto, yo le aconsejaría que se inscribiera como demandante de empleo para evitarse posibles problemas en un futuro para la pensión de jubilación o para cualquier otro tipo de prestación. las normativas no paran de cambiar. Total, no le cuesta nada. Sólo tiene que renovar cada 3 meses (lo puede hacer por internet).
Lo que está claro es que esta persona, después de haber cotizado durante más de 30 a la SS, si NO cotiza a la SS en los próximos 7 años y 10 meses, va a cobrar una pensión de jubilación muy pequeña (muchas lagunas de cotización en RETA cero patatero-). ¡Indignante!
Una pregunta: ¿Esta persona ha cotizado SIEMPRE como autónomo? Lo digo porque, si hubiera cotizado al menos 6 años en el RG, se podría ver la posibilidad de que tuviera derecho al subsidio mayores de 55 años (SÍ cotiza a la SS), después de un contrato de trabajo por cuenta ajena de al menos 3 meses.
Un saludo.