¿El trabajador paga dicho seguro mediante descuento en nómina que la empresa ingresa a la entidad aseguradora?
Hay un punto clave. ¿Quién es el tomador del seguro?. Es decir, ¿quién lo contrata y es el obligado al pago ante la aseguradora?
Si se trata de una simple mediación de pago, sería como un descuento del líquido, sin afectar (sin reducir) la base del IRPF (la de SS no la afectará en ningún caso).
Si es el empleado el que paga directamente el seguro y la empresa la abona en nómina el importe de la prima (o una parte), es una retibución dineraria (por tanto, totalmente sujeta).
Si es la empresa la que contrata el seguro, de forma que consta en el mismo como tomadora (siendo el trabajador el beneficiario, como también podrían serlo su cónyuge e hijos) y, por tanto, es la obligada al pago ante la aseguradora pero repercute el importe de la prima al trabajador a través de la nómina, en este caso estaríamos ante un ejemplo de retribución flexible, de forma que el importe de la prima hasta 500€ por beneficiario (hasta 1.500€ si es discapacitado) está exento de IRPF (pero cotiza íntegramente). En este caso, sin alterar las bases de cotización, el importe de esa prima abonada por la empresa y que descuenta en nómina al trabajador es a cargo de su retribución dinerario, reduciendo la base del IRPF, por lo que es un descuento de bruto cuyo impacto en el neto es menor (por ej. y el impacto real dependerá de la carga fiscal de cada empleado, una prime mensual de 50€ (ojo , que en este caso hablamos de 600€ anuales, por tanto, 100€ no exentos) puede suponer que el trabajador deje de percibir realmente 40€ (y más allá de las condiciones ventajosas que la empresa haya podido negociar con la entidad aseguradora)
Si fuera el caso (que ya sé no es el que planteas) que la empresa además de contratar el seguro, es decir, ser la tomadora, no repercute el importe de la prima al asegurado, es decir, asume el coste, estaríamos ante un concepto en especie, exento del IRPF hasta 500€ anuales, pero que cotiza.
Espero haberte servido de ayuda (aunque no me ha quedado claro cuál es le supuesto concreto que planteas y por eso he expuesto todo el abanico de los que se me han ocurrido).
Saludos